Od 2008 roku, po zakończonej renowacji, całodobowy nadzór nad Kalwarią Wejherowską sprawuje Straż Miejska. Tereny kalwaryjskie patrolowane są przez strażników na quadzie, rowerami, patrolami zmotoryzowanymi oraz pieszymi. Tylko w 2021 roku strażnicy na szlak kalwaryjski wyjeżdżali 112 razy.
Powodów interwencji było wiele. Przy kaplicach zanotowano jedynie nieobyczajne wybryki lub spożywanie alkoholu nie zanotowano przejawów wandalizmu. Każdy sygnał alarmowy z Kalwarii Wejherowskiej jest przez funkcjonariuszy sprawdzany nawet w sytuacjach, gdy alarm włączy się bez powodu, a takie przypadki również miały miejsce.
W kaplicach kalwaryjskich zamontowane są przez firmę z Czech systemy alarmowe. Jest ich 25, a podgląd do całego systemu mieści się w straży miejskiej. Na Kalwarii działają również 3 kamery obrotowe monitoringu miejskiego.
W latach 2004-2008 Kalwaria Wejherowska przeszła gruntową renowację . Odnowiono 25 kaplic kalwaryjskich oraz cały szlak Drogi Krzyżowej, która liczy 4,6 km, a przejście całej trasy zajmuje 2,5 godziny.